Весілля мого найкращого друга

Сюжет фільму познайомить глядачів з миловидною дівчиною на ім'я Джуліанна Портер, що живе в Нью-Йорку і займає посаду відомого в місті ресторанного критика. Рівно дев'ять років тому, ще навчаючись в університеті, вона уклала жартівливе парі зі своїм однокурсником Майклом О'Нілом, згідно з яким, якщо до досягнення 28-річчя хлопці не знайдуть своїх других половинок, то тоді вони неодмінно одружаться. З тих пір життєві шляхи їх розійшлися, у кожного з головних героїв власне життя, а про дурному юнацькому угоді вони, природно, встигли благополучно забути. І ось одного разу дівчина отримує лист від того самого давнього приятеля, який повідомив про заплановане одруження, яке відбудеться в ці вихідні в Чикаго, куди вона, звичайно ж, запрошена. І тільки тут незаміжня Джуліанна раптово усвідомила, що досі має глибокі почуття до Майкла, а значить, це вона повинна приміряти вінчальну сукню, а не її більш щаслива суперниця. Після цього безпринципна Джуліанна і зовсім приймає рішення заздалегідь зустрітися з коханим і постаратися засмутити його намічений шлюб. Чи зуміє Джуліанна посварити містера О'Ніла з його молоденькою нареченою?