Вінні та Лампі святкують Геловін

Сюжет мультфільму розповість історію про захопливі та незабутні пригоди веселого ведмедика та його найкращих друзів. Скоро в чарівному лісі настане Геловін, і всі лісові жителі готуються до свята — вони підбирають симпатичні вбрання, прикрашають будинки, а також випікають різні ласощі для гостей. Звісно ж, Вінні-Пух не залишається осторонь і теж бере участь в організації Геловіна. Він вирішує, що пригощатиме всіх друзів солодким медом, якщо, звісно, десерт не закінчиться до вечірки, бо ведмедик — великий ласун, і всю смакоту він з'їдає одразу. Незабаром Тигруля повідомляє товаришам, що в лісі з'явився злий чаклун, який може нашкодити всім лісовим мешканцям. Цим таємничим магом виявляється Слонотоп, якого головні персонажі ніколи не бачили, але зате дуже добре чули. Загадкова істота блукає в темних місцях, залишаючи після себе сліди. Тепер, коли ця неприємна новина доноситься до всіх тварин, вони починають остерігатися чаклуна і перестають блукати поодинці рідними місцями. Вінні-Пух, П'ятачок, маленьке Кенгуреня і Кролик вирішують вирушити на пошуки Слонотопа і знешкодити його. Однак, перш ніж вони знайдуть головного лиходія, їм доведеться пройти багато неймовірних і кумедних пригод, які подарують усім чудовий настрій.